domingo, 27 de junio de 2010
quimica organica
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse
química del carbono
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse
química del carbono
alcanos alquenos Y alquinos
a) Alcanos.Poseen hibridación SP3.Fórmula general: CHnH 2n+2N = número de carbonos.EJEMPLO DE ALCANO:Metano: CH 4 donde los cuatro enlaces sencillos están ocupados por hidrógenos.Propiedades:• C1 a C4 son gases.• C5 a C15 son líquidos.• C16 en adelante, son sólidos.• No son solubles en H2O.• Son combustibles.• Dan reacciones de sustitución.b) Alquenos.Poseen hibridación SP2.Fórmula general: Cn H2nEJEMPLO DE ALQUENO:Eteno: CH 2 = CH 2` donde el enlace doble está enlazando los dos carbonos y los enlaces sencillos están ocupados por hidrógenos.Propiedades• Son insolubles en H2O• Son solubles en benceno, éter y cloroformo.• Son menos densos en agua.• Presentan reacciones de adición, sustitución y degradación.• Su doble ligadura se rompe fácilmente.c) Alquinos.Poseen hibridación SP.Fórmula general: CnH 2n-2 *Una sola triple ligaduraEJEMPLO DE ALQUINOS:Etino: HC= CH, donde el enlace triple se encuentra uniendo a los carbonos y el único enlace sencillo que posee cada carbono, está ocupado por hidrógenos.
radicales alquilos
Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivado de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar, siendo por ello muy inestable El radical formado está centrado sobre el átomo de carbono, es decir, el electrón desapareado está localizado sobre dicho átomo,por poseer mayor densidad de espín El electrón desapareado se muestra como un punto en los diagramas o fórmulas estructurales
Si dicho grupo de átomos se encuentra dentro de una molécula mayor y no está formalmente separado de ella, se llama grupo alquilo
Se forman por ruptura homopolar, generalmente producida por altas temperaturas
(termólisis o pirólisis), o por irradiación con luz ultravioleta (fotólisis).
Es muy frecuente su formación en reacciones radicalarias a partir de otros radicales, como la halogenación radicalaria que produce haluros de alquilo a partir de alcanos y halógenos
Reactividad
Los radicales alquilo tienen gran reactividad y su vida media es muy corta. Un ejemplo es el radical metilo, CH3·, procedente del metano, CH4, cuando pierde un átomo de hidrógeno, o de la ruptura homopolar de otros compuestos orgánicos.
Aunque su vida media en estado aislado es muy breve, permiten explicar el mecanismo de reacción de muchos procesos en Química orgánica y Bioquímica
Si dicho grupo de átomos se encuentra dentro de una molécula mayor y no está formalmente separado de ella, se llama grupo alquilo
Se forman por ruptura homopolar, generalmente producida por altas temperaturas
(termólisis o pirólisis), o por irradiación con luz ultravioleta (fotólisis).
Es muy frecuente su formación en reacciones radicalarias a partir de otros radicales, como la halogenación radicalaria que produce haluros de alquilo a partir de alcanos y halógenos
Reactividad
Los radicales alquilo tienen gran reactividad y su vida media es muy corta. Un ejemplo es el radical metilo, CH3·, procedente del metano, CH4, cuando pierde un átomo de hidrógeno, o de la ruptura homopolar de otros compuestos orgánicos.
Aunque su vida media en estado aislado es muy breve, permiten explicar el mecanismo de reacción de muchos procesos en Química orgánica y Bioquímica
alquenos
Los alquenos son hidrocarburos derivados del petróleo, que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados La fórmula general es CnH2n Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos Ver también la Producción de Olefinas
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos Ver también la Producción de Olefinas
a nivel industrial
1.- Nombrar al hidrocarburo principal: encontrar la cadena del carbono más larga que contenga el enlace doble y nombrar al compuesto adecuadamente utilizando el sufijo -eno.
2.- Numerar los átomos del carbono en la cadena: comenzando en el extremo más cercano al enlace doble, y si es equidistante se comienza en el extremo más cercano al primer punto de ramificación.
3.-Escribir el nombre completo: indicar la posición del enlace doble dando el número del primer carbono del alqueno y posicionar el número directamente antes que
2.- Numerar los átomos del carbono en la cadena: comenzando en el extremo más cercano al enlace doble, y si es equidistante se comienza en el extremo más cercano al primer punto de ramificación.
3.-Escribir el nombre completo: indicar la posición del enlace doble dando el número del primer carbono del alqueno y posicionar el número directamente antes que
el nombre del hidrocarburo principal. Si se presentan más de un enlace doble, indicar la posición de cada uno y utilizar los sufijos -dieno -trieno y así sucesivamente
alquinos
los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono Su fórmula general es CnH2n-2
Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenosSe toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
La cadena se numera de forma que los átomos de carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-CCH.
En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CC-CH3, hept-2-ino.
Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, HCC-CC-CC-CCH.
Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-CCH
Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HCC-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-CC-C(CH3)-CH3
cicloalcanos
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos
La nomenclatura de los cicloalcanos simples deriva del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono poniendo el prefijo "ciclo-" delante.
El número de anillos se indica con los prefijos "di", "tri", etc.
El número de átomos en eventuales puentes que unen los anillos se pone en paréntesis angular delante del nombre.
Los policiclos que comparten sólo un átomo en sus anillos se llaman compuestos espiránicos. Su denominación se realiza del mismo modo que el de los cicloalcanos con el prefijo "espiro".
Si alguno de los átomos de los anillos porta un sustituyente diferente a hidrógeno se nombra el número del átomo sustituido seguido del nombre del grupo funcional y el nombre del cicloalcano.
Para los sistemas más importantes suelen existir además nombres no sistemáticos
La nomenclatura de los cicloalcanos simples deriva del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono poniendo el prefijo "ciclo-" delante.
El número de anillos se indica con los prefijos "di", "tri", etc.
El número de átomos en eventuales puentes que unen los anillos se pone en paréntesis angular delante del nombre.
Los policiclos que comparten sólo un átomo en sus anillos se llaman compuestos espiránicos. Su denominación se realiza del mismo modo que el de los cicloalcanos con el prefijo "espiro".
Si alguno de los átomos de los anillos porta un sustituyente diferente a hidrógeno se nombra el número del átomo sustituido seguido del nombre del grupo funcional y el nombre del cicloalcano.
Para los sistemas más importantes suelen existir además nombres no sistemáticos
hidrocarburos
hidrocarburos aromaticos
Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Estructura
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
Reacciones
Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):
Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O
Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.
Aplicación
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
Reacciones
Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):
Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O
Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.
Aplicación
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón
alcoholes
En química se denomina alcohol toda sustancia pulverizada", "líquido destilado del término en la desambiguación a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol con formula química CH3CH2OH
Nomenclatura
Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre
alcoholes [R-OH]
Según la ubicación de los OH-
Primario: OH unido a un C primario *CH3CH2OH
Secundario: OH unido a un C secundario *CH3-CHOH- CH3
CH3
Según el tipo de HC de donde provienen
Terciario: OH unido a un C terciario *CH3-COH- CH3
Alcanoles: *Etanol
Alquenoles: *Etenol
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol con formula química CH3CH2OH
Nomenclatura
Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre
alcoholes [R-OH]
Según la ubicación de los OH-
Primario: OH unido a un C primario *CH3CH2OH
Secundario: OH unido a un C secundario *CH3-CHOH- CH3
CH3
Según el tipo de HC de donde provienen
Terciario: OH unido a un C terciario *CH3-COH- CH3
Alcanoles: *Etanol
Alquenoles: *Etenol
derivados halogenados
1.- Derivados halogenados.
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Se nombran a veces como haluros de alkilo
Los derivados halogenados o compuestos halogenados, como su nombre lo dice son compuestos que contienen halogenos. Algunos de los compuestos halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los hidrocarburos con halogenos (clorometano, difluoropentano).
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I)
2.- Normas a seguir para asignarles nombres a los derivados halogenados.
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente con el número que indica su posición. Si se encuentra un sustituyente en la cadena lateral, se numera entonces ésta principiando por el átomo de carbono unido a la cadena principal; la cadena lateral se encierra en un paréntesis La posició de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores.
Ejemplos:
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les correspondan los localizadores más pequeños.
Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Se nombran a veces como haluros de alkilo
Los derivados halogenados o compuestos halogenados, como su nombre lo dice son compuestos que contienen halogenos. Algunos de los compuestos halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los hidrocarburos con halogenos (clorometano, difluoropentano).
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I)
2.- Normas a seguir para asignarles nombres a los derivados halogenados.
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente con el número que indica su posición. Si se encuentra un sustituyente en la cadena lateral, se numera entonces ésta principiando por el átomo de carbono unido a la cadena principal; la cadena lateral se encierra en un paréntesis La posició de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores.
Ejemplos:
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les correspondan los localizadores más pequeños.
Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético
alehidos
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso
de oxidación
alehidos R-CHO
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso
de oxidación
alehidos R-CHO
cetonas
R-C-R
''
O
División de las Cetonas
Simples: Si los 2 radicales son iguales
Mixtas: Si los 2 radicales son distintos
''
O
División de las Cetonas
Simples: Si los 2 radicales son iguales
Mixtas: Si los 2 radicales son distintos
cetonas
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano hexanona heptano, heptanona etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo
Clasificación
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En Casos específicos)
Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
En química, una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxilico que se mueve por la fusion de dos o más atomos
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En Casos específicos)
Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
En química, una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxilico que se mueve por la fusion de dos o más atomos
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas derivadas del benceno
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
Se destacan las quinonas derivadas del benceno
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
acidos carboxilicos R-COOH
División de los ácidos
Ácidos Monocarboxílicos Saturados: 1 solo grupo carboxilo en la cadena
Ácidos Bicarboxílicos Saturados: 2 grupos carboxilos en la cadena
Ácidos Monocarboxílicos No Saturados: 1 solo grupo carboxilo en la cadena donde puede haber enlaces dobles o triples
Ácidos Bicarboxílicos No Saturados: 2 grupos carboxilos en la cadena donde puede haber enlaces dobles o triples
Hidroxiácidos: grupo de alcohol y ácido en la cadena
Ácidos Monocarboxílicos Saturados: 1 solo grupo carboxilo en la cadena
Ácidos Bicarboxílicos Saturados: 2 grupos carboxilos en la cadena
Ácidos Monocarboxílicos No Saturados: 1 solo grupo carboxilo en la cadena donde puede haber enlaces dobles o triples
Ácidos Bicarboxílicos No Saturados: 2 grupos carboxilos en la cadena donde puede haber enlaces dobles o triples
Hidroxiácidos: grupo de alcohol y ácido en la cadena
acidos caboxilicos
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
eteres R-O-R
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Al igual que los ésteres,no forman puentes de hidrógeno Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos formando complejos Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Al igual que los ésteres,no forman puentes de hidrógeno Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos formando complejos Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos
esteres
Nomenclatura de ésteres
Se nombran como alcanoatos de alquilo (metanoato de metilo).
Propiedades
Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.
Hidrólisis de ésteres
La hidrólisis de los ésteres está catalizada por ácidos o bases y conduce a ácidos carboxílicos
Transesterificación
Los ésteres reaccionan con alcoholes con catálisis ácida o básica obteniéndose un nuevo éster sin necesidad de pasar por el ácido carboxílico libre. Esta reacción se denomina transesterificación.
Reacción con organometálicos
Los reactivos de Grignard transforman los ésteres en alcoholes. La reacción no se puede parar y se produce la adición de dos equivalentes del organometálico.
Reducción a alcoholes y aldehídos
El hidruro de aluminio y litio los transforma en alcoholes y el DIBAL en aldehídos.
Condensación de Claisen
En medios básicos forman enolatos que condensan generando 3-cetoésteres. Reacción denominada condensación de Claisen.
Se nombran como alcanoatos de alquilo (metanoato de metilo).
Propiedades
Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.
Hidrólisis de ésteres
La hidrólisis de los ésteres está catalizada por ácidos o bases y conduce a ácidos carboxílicos
Transesterificación
Los ésteres reaccionan con alcoholes con catálisis ácida o básica obteniéndose un nuevo éster sin necesidad de pasar por el ácido carboxílico libre. Esta reacción se denomina transesterificación.
Reacción con organometálicos
Los reactivos de Grignard transforman los ésteres en alcoholes. La reacción no se puede parar y se produce la adición de dos equivalentes del organometálico.
Reducción a alcoholes y aldehídos
El hidruro de aluminio y litio los transforma en alcoholes y el DIBAL en aldehídos.
Condensación de Claisen
En medios básicos forman enolatos que condensan generando 3-cetoésteres. Reacción denominada condensación de Claisen.
formula de las aminas
AMINAS [R-NH2]
Según el reemplazo de H por radicales
Primarias: reemplazo de 1 H por un radical
Secundarias: reemplazo de 2 H por 2 radicales
Terciarias: reemplazo de 3 H por 3 radicales
Tipos de aminas
Simples: todos los radicales son iguales
Mixtas: basta que uno de los radicales sea distinto
Repetición en las cadenas
Mono Amina: El grupo amino esta solo una vez
Di amina: El grupo amina esta repetido 2 veces
Tri amina: El grupo amino esta repetido 1 veces
AMIDAS [NH2-CO-R]
Según el reemplazo de H por radicales
Primarias: reemplazo de 1 H por un radical
Secundarias: reemplazo de 2 H por 2 radicales
Terciarias: reemplazo de 3 H por 3 radicales
Tipos de aminas
Simples: todos los radicales son iguales
Mixtas: basta que uno de los radicales sea distinto
Repetición en las cadenas
Mono Amina: El grupo amino esta solo una vez
Di amina: El grupo amina esta repetido 2 veces
Tri amina: El grupo amino esta repetido 1 veces
AMIDAS [NH2-CO-R]
aminas
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes
Amoníaco
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes
Amoníaco
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
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